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CORRIGE de Chimie
National - Section S - Juin 2007

 

Synthèse d'un ester

Affirmation 1 :

Vrai, car sur le flacon on trouve la phrase de risque R 23 qui signifie toxique par inhalation. Le fait de manipuler le méthanol sous la hotte aspirante réduit le risque d’inhalation du produit.

Affirmation 2 :

Faux, le schéma proposé est un montage de distillation car il est composé d’une colonne Vigreux et d’un réfrigérant.

Le schéma d’un chauffage à reflux est le suivant :

 

Affirmation 3 :

Faux, car il faut prélever environ 20 mL de méthanol il n’est donc pas nécessaire d’utiliser une pipette jaugée (très précise) une éprouvette graduée suffit.

Affirmation 4 :

Vrai, la quantité d’acide salicylique introduite vaut :

Affirmation 5 :

Faux, la quantité de méthanol introduite vaut :

Affirmation 6 :

Faux, lors d’une estérification c’est le groupe carboxyle de l’acide carboxylique (ici l’acide salicylique) qui réagit avec le groupe hydroxyle de l’alcool (ici le méthanol) :

Affirmation 7 :

Vrai, d’après l’équation de réaction 1 mole d’acide salicylique réagit avec 1 mole de méthanol pour donner 1 mole de salicylate de méthyle et 1 mole d’eau. Or on a introduit d’acide salicylique et 0,5 mol de méthanol donc le méthanol est introduit en excès.

Affirmation 8 :

Faux, la phase organique a une masse volumique proche de celle du cyclohexane (0,78 g /mL) donc inférieure à celle de l’eau.
La phase organique se trouve donc dans la partie supérieure de l’ampoule à décanter.

Affirmation 9 :

Vrai, l’ion hydrogénocarbonate  introduit dans la solution va pouvoir réagir avec les acides présents dans la solution pour donner son acide conjugué le dioxyde de carbone (en solution aqueuse). C’est donc du dioxyde de carbone qui se libère lors du dégagement gazeux car ce gaz est très peu soluble dans l’eau.

Affirmation 10 :

Lors de la distillation, le produit recueilli en premier est celui dont la température d’ébullition est la plus faible. La phase organique est constituée de l’ester, du méthanol, et du cyclohexane. Or, la température d’ébullition du méthanol est de et celle du salicylate de méthyle est de  C’est donc le méthanol qui est recueilli en premier.

Affirmation 11 :

Faux. Le rendement est donné par la formule :

Calculons la masse d’ester synthétisé théoriquement :
Le réactif limitant est l’acide salicylique donc si la réaction est totale on aura en théorie


Affirmation 12 :

Faux, l’acide sulfurique a servi de catalyseur à la réaction par conséquent il n’en modifie pas l’état final. Le catalyseur permet simplement d’augmenter la vitesse de la réaction sans en modifier le rendement.

Affirmation 13 :

Vrai, l’ajout d’un réactif en excès permet de déplacer l’équilibre dans le sens d’évolution de la réaction (sens direct). Il en résulte une augmentation de la quantité de produit formé et par conséquent une augmentation du rendement.

 

15/07/2007