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CORRIGE de Chimie
Liban - Section S - Juin 200
7

De la reine des prés à l'aspirine

I] Etude de l’acide salicylique :

1) Un acide au sens de Brönsted est une espèce chimique capable de céder un proton .

2) Equation chimique de la réaction de l’acide salicylique avec l’eau :

3) Tableau d’avancement :

 

4) Le taux d’avancement est défini par :

*Calculons  :

  (D’après le tableau d’avancement)

Or,

D’où,

*      Calculons :

Si la réaction est totale alors

*Calculons le taux d’avancement :

Application numérique :

Soit,    donc cette réaction n’est donc pas totale mais limitée.

 

5) Le quotient de réaction à l’équilibre est défini par :

D’après le tableau d’avancement on a : .

D’après la conservation de la matière on a : .

7.2) Méthode des tangentes :

On lit sur le graphe .
La dérivée
 admet un maximum à l’équivalence, on lit en abscisse

7.3) L’équivalence du titrage correspond au moment où les réactifs du dosage sont introduits dans les proportions stœchiométriques (on introduit juste assez de réactif titrant pour consommer toutes les molécules du réactif titré) : les deux réactifs sont totalement consommés. Le réactif titré devient le réactif limitant.
A l’équivalence les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques on a donc :

La concentration molaire de l’acide salicylique de la solution diluée est :

On a diluée 10 fois la solution pharmaceutique donc la concentration en acide salicylique de la solution pharmaceutique est 10 fois supérieure à celle diluée :

La concentration molaire de l’acide salicylique de la solution pharmaceutique est :

7.4) Pour choisir un bon indicateur coloré il faut que sa zone de virage comprenne le pH équivalent.
Pour ce dosage à l’équivalence  pHE = 7,8 donc il faut choisir le rouge de crésol comme indicateur coloré afin de visualiser le changement de couleur au moment de l’équivalence.

II] De l’acide salicylique à l’aspirine :

1) La molécule d’aspirine :

2) Equation chimique de la réaction de synthèse de l’acide acétylsalicylique :

Il s’agit d’une réaction d’estérification. Elle est lente, limitée.

3.1) Les ions oxonium jouent le rôle de catalyseur pour la réaction.
Un catalyseur est une espèce chimique qui permet d’augmenter la vitesse de réaction  chimique spontanée sans en modifier l’état final.
Ainsi, l’équilibre est atteint plus rapidement sans être modifié.
Le catalyseur n’apparaît pas dans le bilan global de la réaction.

3.2) Le fait d’introduire un réactif en excès permet d’augmenter le rendement de la synthèse. En effet l’équilibre est déplacé dans le sens d’évolution de la réaction (sens direct). Il en résulte une augmentation de la quantité de produit formé et par conséquent un augmentation du rendement.
De plus, cela permet d’augmenter la vitesse de réaction car la concentration est un facteur cinétique.

4) L’acide éthanoïque peut être remplacé par l’anhydride éthanoïque (famille : anhydride d’acide). La réaction d’estérification devient alors totale et rapide.

15/07/2007