Hémisynthèse de l’aspirine, contrôle de la pureté du produit formé

I] La molécule d’aspirine

II] Etude de la préparation

1) Réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque :

2) L’avancement maximal ne peut être atteint car la réaction d’estérification est lente et limitée.

3) Il est possible d’augmenter l’avancement maximal sans changer les réactifs :

5) On utilise un ballon sec pour éviter que l’anhydride éthanoïque réagisse avec l’eau.

6) L’acide sulfurique joue le rôle de catalyseur pour la réaction. En effet, il permet d’augmenter la vitesse de réaction mais ne change en aucun cas la quantité de produit formé. Ainsi, l’acide sulfurique permet d’atteindre plus rapidement l’équilibre sans le modifier. Le catalyseur n’apparaît pas dans le bilan global de la réaction.

7) Le chauffage permet d’augmenter la vitesse de la réaction car la température est un facteur cinétique.

8) Le chauffage à reflux permet la recondensation des vapeurs d’eau issues du milieu réactionnel, qui retombent dans le ballon sous forme de gouttelettes grâce au réfrigérant à boules. Ce qui empêche la perte de matière.

Montage à reflux

III] Etude quantitative de la réaction

Lors d’une synthèse, l’efficacité se mesure par la quantité du produit obtenue comparée à la quantité maximale si la réaction était totale.

Tableau d’avancement :

Ce groupe d’élèves a donc obtenu un rendement de 66 % pour la synthèse.

IV] Contrôle de la pureté

1) Réaction de titrage :

2) A l’équivalence les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques. Les quantités de matière des réactifs sont donc égales :

La quantité de matière pure dans l’échantillon titré est

Le facteur de dilution est de 10 donc la quantité de matière d’aspirine pure dans les cristaux est égale à

3) Si le produit obtenu est pur alors

On devrait obtenir 9,0 g d’aspirine or on en obtient 12,0 g donc l’aspirine produite n’est pas pure.