I] Synthèse de l’ester

1)  Equation de la réaction d’estérification (avec des formules semi-développées)

2) On aurait pu utiliser l’acide éthanoïque (=acide acétique) pour synthétiser l’ester mais la réaction aurait été lente et limitée. L’utilisation de l’anhydride éthanoïque permet d’avoir une réaction rapide et totale.

3) Le montage à reflux est le montage 1, car il faut un réfrigérant vertical qui permet la recondensation des vapeurs issues du milieu réactionnel. 

Montage du chauffage à reflux :

Le montage 2, quant à lui, est un montage d'hydro distillation.

4) Dans la mesure où la réaction d’estérification n’est pas terminée, les réactifs et les produits sont présents dans le ballon :

      L’eugénol

      L’anhydride acétique

      L’acétate eugényle

      L’acide acétique

5) Réaction d’hydrolyse de l’anhydride acétique :

6) Ampoule à décanter à la fin de l’étape 2 :

La densité de la phase organique est de 1,07 à 1,08 et la densité de la phase aqueuse est d’environ 1. Or, la phase ayant la densité la plus faible est toujours située en haut de l’ampoule à décanter. C’est pourquoi, la phase aqueuse est au-dessus de la phase organique.

7) La soude est une base (forte) donc la réaction qui se produit est acido-basique. Toute espèce possédant des propriétés acides est susceptible de réagir à froid avec la soude. L’eugénol et l’acide acétique (acides faibles) réagissent donc avec la soude à froid.

8) A la fin de l’étape 3, la phase organique ne devrait contenir que l’ester synthétisé. En effet, les lavages à la soude permettent de purifier la phase organique en faisant passer l’eugénol et l’acide acétique dans la phase aqueuse sous forme d’eugénate de sodium et d’acétate de sodium tous deux très solubles dans l’eau.

II] Analyse par chromatographie sur couche mince des essences de girofle et de giroflier.

1)  En analysant le chromatogramme on remarque que la phase organique O ne contient qu’une seule espèce (car il n’y a qu’une seule tache). Cette tache n’est pas au même niveau que la tache d’eugénol ce qui signifie que la phase organique O ne possède plus d’eugénol mais seulement l’ester synthétisée. La réponse à la question I-8 est donc confirmée.

2) Le chromatogramme de l’essence de girofle obtenue à partir des clous de girofle (C) révèle la présence de plusieurs espèces dont l’eugénol et l’acétate d’eugényle.

Alors que le chromatogramme de l’essence de giroflier obtenue à partir des feuilles et rameaux du giroflier révèle la présence de l’eugénol et d’autres espèces à l’exception de l’acétate eugényle.

Les données en début d’énoncé sont donc vérifiées.

15/07/2007